Menu

اتیلن

اتیلن، ساده‌ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها می‌باشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.

اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده، زاویه بین دو اتصال کربن-هیدروژن، ۱۱۷ درجه می‌باشد. یعنی مقداری بسته‌تر از زاویه ۱۲۰ درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب می‌باشد. اتیلن گازی بیرنگ و آتش‌گیر به‌شمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.

محتویات

  • ۱تاریخچه
  • ۲روش‌های تولید
  • ۳واکنش‌های شیمیایی مربوطه
  • ۴کاربردها
  • ۵نحوه شناسایی
  • ۶منابع

تاریخچه

در سال ۱۷۹۵، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال ۱۷۹۵ توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن ۱۹ به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن می‌نامند. تا سال ۱۸۵۲ در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.

در سال ۱۸۶۶ «هافمن» شیمیدان آلمانی، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnH2n-2 نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین‌المللی شیمیدانها در سال ۱۸۹۲ این نام را وارد نامگذاری آیوپاک کردند و از آن تاریخ تا امروز، این نام در متون علمی و کتاب‌های درسی و … مورد استفاده قرار می‌گیرد. جرم مولکولی این ترکیب ۰۵/۲۸گرم بر مول و چگالی آن ۲۶/۱ گرم بر لیتر می‌باشد. قابلیت انحلال آن 250mL در یک لیتر آب صفر درجه است. نقطه ذوب آن °41.04K و نقطه جوش آن °169.4K و حد انفجارش ۲٫۷ تا ۳۶٪ در هواست.

روش‌های تولید

اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود. در این فرایند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای ۹۵۰–۷۵۰ درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند. عموماً در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل می‌شوند.

محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده‌ترین آن می‌باشد. مخلوط را به‌وسیله متراکم‌سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند. روش‌های دیگر، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول می‌باشد.

واکنش‌های شیمیایی مربوطه

آلکنها به علت داشتن پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزگر پایین می‌باشد. در حضور کاتالیزگرهای فلزی نظیر پلاتین، نیکل و … و فشار بالا، اتیلن، هیدروژن‌دار شده، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی که واکنش بسپارش را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.

کاربردها

اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در صنعت به‌شمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را تولید می‌کند. با ترکیب شدن، بنزن، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی پلی استر می‌باشد.

اتیلن، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوهها، باز شدن شکوفه ها و گلها و همچنین ریزش برگ‌ها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب، گلابی و موز، در حمل و نقل یا انبار، آن‌ها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار، تحت تأثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.

نحوه شناسایی

اتیلن، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بی‌رنگ می‌کند و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سردو غلیظ حل می‌شود.

اتیلن
Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
Ethylene-CRC-MW-3D-balls.pngEthylene-3D-vdW.png
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس۷۴-۸۵-۱ ✔
پاب‌کم۶۳۲۵
کم‌اسپایدر۶۰۸۵ ✔
UNII91GW059KN7 ✔
EC-number200-815-3
KEGGC06547 ✔
ChEBICHEBI:18153 ✔
ChEMBLCHEMBL۱۱۷۸۲۲ ✔
جی‌مول-تصاویر سه بعدیImage 1
خصوصیات
فرمول مولکولیC2H4
جرم مولی28.05 g/mol
شکل ظاهریcolorless gas
چگالی1.178 kg/m3 at 15 °C gas[۱]
دمای ذوب−169.2 °C (104.0 K -272.6 °F)
دمای جوش
‎−103.7 °C (169.5 K -154.7 °F)
انحلال‌پذیری در آب3.5 mg/100 mL (17 °C)[نیازمند منبع] ; 2.9 mg/L[۲]
انحلال‌پذیری درethanol4.22 mg/L[۲]
انحلال‌پذیری درdiethyl ethergood[۲]
اسیدی (pKa)44
ساختار
شکل مولکولیD2h
لحظهٔ دوقطبیzero
ترموشیمی
آنتروپی مولار
استاندارد So298
219.32 J K−1·mol−1
آنتالپی استاندارد
تشکیل ΔfHo298
+52.47 kJ/mol
خطرات
طبقه‌بندی ئی‌یوExtremely flammable (F+)
لوزی آتش
Special hazards (white): no code

NFPA 704 four-colored diamond

نقطه اشتعال-136 °C
دمای خودآتشگیری542.8 °C
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبطاتان
استیلن
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Infobox references

منابع

  1.  الگو:GESTIS ZVG 12710
  2. ↑ پرش به بالا به:۲٫۰ ۲٫۱ ۲٫۲ Нейланд О. Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов. — Москва: Высшая школа, 1990. — с. 128
  3. https://fa.wikipedia.org/wiki/
USAIran